In den Jahren 2006 und 2007 lag das Hauptaugenmerk des Vereins in der Intensivierung der Nachwuchsarbeit und der Weiterbildung der aktiven Musiker. In den Nachwuchskursen wurden zwar immer noch genügend Kinder und Jugendliche ausgebildet aber die Rahmenbedingungen wurden durch das immer größer werdende Freizeitangebot und die Digitalisierung immer schwieriger. Trotz Spielkonsole, Handy und Computer und Dank guter Ausbilder in den verschiedenen Kursen fanden immer noch viele Kinder und Jugendliche den Weg nach Bollingen. Die Jugendweihnachtsfeier im Jahr 2007 wurde mit 250 Aktiven und Gästen durchgeführt, bei der 120 Weihnachtstüten verteilt wurden.
Auch die Freizeitaktivitäten kamen nicht zu kurz - mit dem Bus ging es zum Freizeitpark nach Soltau, mit dem Kanu wurde das heimisch Umland auf der Sater-Ems erkundet und auch der Nordseeinsel Langeoog wurde ein Besuch abgestattet.
Ferner wurden die Planungen für das große Jubiläum zum 50-jährigen Bestehen aufgenommen. Zusammen mit dem Schützenverein Bollingen, dessen Gründung ebenfalls das Jahr 1958 war, wurde eine Chronik von 1.000 Exemplaren aufgelegt, die die Geschichte der beiden Vereine darlegt.
Mit einem großen Konzert feierte der Spielmannszug Big-Band Bollingen am 15.11.2008 im Schützen- und Musikhaus in Bollingen seinen 50. Geburtstag. Für den Samstag Nachmittag hatten die Bollinger alle befreundeten Vereine zum offiziellen Festakt geladen. Musikalisch umrahmt von der Jugendschützenkapelle „Tell“ Hollen konnten die Gäste die Glückwünsche anbringen und bei Getränken und kleinen Häppchen die vergangenen 50 Jahre noch einmal Revue passieren lassen. Im Anschluss an diesen offiziellen Teil gab es noch einen Dankesgottesdienst in der Kapelle des St.-Michael-Stiftes, der von der Flötengruppe des Vereins musikalisch umrahmt wurde. Um 19.30 Uhr begann dann der dritte Akt der Feierlichkeiten - in dem mit 500 Besuchern bis auf den letzten Platz besetzten Festsaal wurde für jeden Musikgeschmack etwas geboten.
Im ersten Teil des Konzertprogramms wurde das Publikum auf eine Zeitreise durch die musikalische Geschichte des Vereins entführt.
Den Auftakt des 16 Musikstücke umfassenden Programms bildete der Marsch "Das Lieben bringt groß' Freud".
Dieser Marsch war eines der ersten Lieder, die vor 50 Jahren vom Spielmannszug eingeprobt wurden.
Bis zur Pause folgten Musikstücke, mit denen der Spielmannszug Bollingen in den vergangenen Jahrzehnten besondere Ereignisse verbinden konnte und endete vor der Pause mit dem Stück "Circle of Life".
Fachkundig und humorvoll führte Wilhelm Waden die Zuschauer durch die einzelnen Stationen der musikalischen Zeitreise. Nach der Pause zündete die Big-Band Bollingen dann ein musikalisches Feuerwerk.
Zur Eröffnung wurde das Stück "La Storia" vorgetragen - mit diesem anspruchsvollen Konzertwerk wurden die Bollinger im Jahr 2000 "Internationaler deutscher Meister in der Konzertklasse für Spielleute".
Es folgten Filmmelodien und Hits bekannter Interpreten wie z.B. Phil Collins, Peter Maffay, Boney M. oder Howard Carpendale.
Die musikalischen Leckerebissen wurden hierbei von Uwe Müller durch den Einsatz einer Lichtanlage gekonnt in Szene gesetzt.
Das Jahr 2010 war gespickt mit vielen Auftritten – allein 3 Konzerte absolvierte die Big-Band, des Weiteren beteiligte sich der Verein an der Erstellung einer Weihnachts-CD, auf die das Stück „Christmas Pop Collection“ gepresst wurde, die dann zum Start der Adventszeit im Saterland verkauft wurde.
Das Jahr 2010 läutete jedoch auch eine Zeitenwende im Spielmannszug ein, denn mehr als 50 Jahre war die Standard-Spielmannszugflöte das Hauptinstrument im Verein.
Um auch in der Zukunft attraktive Musik machen zu können und vor allen Dingen auch interessant für Nachwuchsmusiker zu sein, wurde in einer außerordentlichen Mitgliederversammlung der Entschluss gefasst, auf die Konzertflöte umzustellen. Im Herbst 2010 gaben die Musiker zusammen mit der Jugendschützenkapelle "Tell" Hollen ein letztes Konzert auf den "alten" Instrumenten.